Cilj zanimanja:razvoj budovi i kemijske snage u ugljikohidrata i njihovu ulogu u organizmu.

Student je dužan znati:

- plemstvo Budov, različite vrste monosaharida i sličnih izomera;

- kemijska dominacija monosaharida i njihovih srodnika;

- Reakcije koje su u osnovi katabolizma glukoze - glikoliza;

- Budova i snaga disaharida i polisaharida;

- kemijska snaga disaharida i polisaharida.

Učenik je dužan umrijeti:

- objasniti kilchast-Lanzugovu tautomeriju, konformacijsku izomeriju, optičku izomeriju, acidobaznu moć monosaharida, njihovu oksidacijsku moć;

- objasniti razliku u strukturi restaurativnih i neobnavljajućih struktura koje su uzrokovale pojavu.

Ugljikohidrati (uv)

Najvažnija klasa organskih usjeva pronađenih u prirodi. Najzastupljeniji su glukoza, škrob, celuloza, glikogen, heparin i drugi koji igraju važnu ulogu u životnim procesima ljudi i bića.

HC - skupina prirodnih govora, koji se mogu vidjeti do polioksikarbonilnih ploča, kao i njima bliski govori izvan pupoljka.

Nomenklatura ugljikovodika ima veliki izbor trivijalnih imena: riboza, fruktoza.

Monosaharidi (ms)

Izomerija

Prisutnost nekoliko asimetričnih atoma u ugljiku uzrokuje značajan dio optičkih izomera. Ce i enantiomeri (zrcalni izomeri, antipodi), i dijastereomeri, epimeri. Epimeri - tse diastereomyri, koji su jedna vrsta samo jedne konfiguracije jedan asimetrični atom C. Svi izomeri, kreme zrcala, jedno su u istoj moći i daju vlastito ime:

Pripadnost MS D- ili L-seriji određena je konfiguracijom ostatka (najveći od najudaljenijih
gr.) kiralnog atoma C za analogiju sa standardom - glicerol aldehid:

Prirodni tsukru - D-tsukr, L-tsukor nalaze se u tijelu poziva.

Nove otopine hidroksila poznate su kao napivecetalne, ili glukozidne, i mogu se različito rasporediti u krugu ciklusa, uspostavljajući jedan asimetrični atom ugljika u cikličkom obliku. Na primjer, acetal hidroksil se nalazi s jedne strane hidroksila, što označava pripadnost D- ili L-seriji, takav se izomer naziva a-izomer, a drugi b-izomer. Stereoizomeri koji izgledaju kao jedna vrsta samo napívacetal hidroksil u prostoru, nazivaju se anomeri.

Proces uspostavljanja cikličkih oblika naziva se anomerizacija. Ciklično je da se oblik vydkrita lako prelazi jedan u jedan i mijenja iz dinamičkog jednakog. Na sobnoj temperaturi je više cikličan, dok se zagrijava. Za aldoheksoze je karakterističniji piranozni oblik, za pentoze i fruktozu furanoza. Čini se da je sve u nazivu, na primjer, a-D-glukopiranoza. U mlinu za kristale, ciklički oblici su fiksirani, a a-, b-izomeri su stabilni i mogu se jedan ili drugi ojačati vodom. Kada se dio molekula podijeli, on prelazi u otvoreni oblik, što znači da se iz njega uspostavljaju sve vrste cikličkih oblika. Krhotine oblika kože mogu se mijenjati polariziranim svjetlom, prije nego se uspostavi dinamičko izjednačavanje, omot se stalno mijenja. Promjena sata omotanja kute polarizacijske ravnine svježe pripremljenog svjetla naziva se razlika u ugljikohidratima. mutarotacija.

Nijedna od Colley-Tollensovih cikličkih formula najčešće nije potkrijepljena Haworthovim obećavajućim formulama.

Najcikličniji oblik sudjeluje u utvrđenim di- i polisaharidima.

Kemijska moć

Ciklički oblik alkohola (aldehid) mijenja se iz Rivnovazije. Zato p-tsíí̈, karakteristične za aldehidne i cikličke oblike.

Svi monosaharidi u interakciji s HCN, PC1 5, NH 2 OH, NH 2 -NH 2, NH 2 -NHC 6 H 5 se oksidiraju, obnavljaju (H 2)

Ovisno o prirodi oksida, reakcija srednjeg sloja MS-a može proizvesti različite produkte oksidacije.

1. Kada di í̈ slaba oksidacijska sredstva: Ag 2 O, NH 4 OH, do ili Cu (OH) 2, VIN -, da se spusti ugljično-ugljično koplje s otopinama hidroksi kiselina s malim brojem atoma, a sama oksidirajuća sredstva, kad se pretvore u Ag i Su 2 O(Cu) bistra je. R-tsiya znati potrebu za biokemijskim analizama za dijagnozu tsukrív u biološkim domovinama.

R-tsiya Tollens:

"Ljusterko"

R-tsiya (test) Tromera:

U slučaju zaštitne oksidacije u kiselom vodenom mediju, na primjer, bromnoj vodi, oksidirajte aldehidnu skupinu - aldonsku kiselinu:

S di í̈ jakim oksidacijskim ide, oksidacija na prvom i šestom atomu C s otopinama ary to-t:

Kada se oksidira, samo primarna alkoholna skupina (na 6. atomu C), jer je aldehidna skupina zaštićena od otopine glikozida, preuzima štetu na-ty. U tijelu taj proces lako izvode enzimi. Oštećenje zgrada ciklo-okso-tautomerijom. Smrad je važno skladište kiselih heteropolisaharida, na primjer, heparina, hijaluronske kiseline.

R-cije na alkoholne hidroksile teku kao vodcrito, i to u cikličkim oblicima.

MS stupa u interakciju s Me, Me (OH) 2, topivi šećeri, s Cu (OH) 2, s CH 3 I s jednostavnim eterima, s mineralnim i organskim kiselinama, sklopivi eteri su otopljeni, s NH 3 - amino šećeri.

Najvažniji fosforni eteri su šećeri i aminošećeri. Sami fosforni esteri imaju ribozu i deoksiribozu za ulazak u skladište NK, dok glukoza i fruktoza sudjeluju u razmjeni govora.

Fruktoza + 2H 3 RO 4 1,6-fruktoza difosfat.

Amino šećeri u tijelu se lako apsorbiraju amonolitičkim procesom. Osobito za drugi C atom:

Amino šećer je skladišni heteropolisaharid.

R-tsíí̈ na napívacetal hidroksil

Cí r-tsíí̈ pritamanní ciklički oblik. Kada se koristi za monokukor alkohol u prisutnosti plinovitog HC1, H atom napiveacetal hidroksida zamijenjen je R s otopinama određene vrste jednostavnog etera - glikozida. Raspodjela glikozida nije mutirana. Ovisno o ekspanziji oksidnog ciklusa glikozida dijeli se na: piranozide i furanozide, a- i b-oblike.

Usvajanje glikozida dokaz je osnove cikličkih oblika monosaharida.

Pretvorba monosaharida u glikozid je sklopivi proces koji teče kroz niže slijedeće r-cije. Zbog tautomerizma i reverzibilnosti r-cis topljivog glikozida u otopini, u slučaju rívnova u gornjoj fazi, mogu postojati tautomerni oblici vanjskog monosaharida i 4 dijastereomerna glikozida - a i b-anomeri furanozida i piranozida.

Glikozidi se također mogu miješati s fenolima ili NH, koji se mogu zamijeniti alifatskim i heterocikličkim aminima.

Molekula glikozida formalno se može pokazati da se sastoji od dva dijela: ugljikohidrata i aglikona. Uloga akona koji sadrže hidroksil mogu biti i sami monosaharidi. Glikozidi, otopljeni s aglikonima koji sadrže OH, nazivaju se O-glikozidi, s poluionima koji sadrže NH (na primjer, amini), nazivaju se N-glikozidi.

Glikozidi - skladišni dijelovi bogatih ljekovitih biljaka. Na primjer, srčani glikozidi, vidileni iz lisičarke. Antibiotik - streptomicin - glikozid, vanilin - glikozid. Svi di- i polisaharidi su O-glikozidi.

S biološkog gledišta posebno su važni N-glikozidi ribozit i deoksiriboza, koji su produkti dušičnih purinskih i pirimidinskih baza. Njihov zajednički naziv je nukleozid, jer zajedno iz H 3 RO 4 ê nukleinskih kiselina - DNA i RNA.

Svi glikozidi, uključujući i nukleozide, lako se hidroliziraju u kiselom mediju konačnih proizvoda.

Glikozidi nisu sposobni za ciklo-okso-tautomerizam i pokazuju r-cis karakterističan za alkohole.

IV. Specifične r-tsíí̈

Diya rozb. otvorene livade

Epimeri: glukoza, fruktoza i manoza lako se pretvaraju jedna po jedna, uspostavljajući jednake sustave. Taj se proces naziva epimerizacija.

diya konc. r-riv do-t

Konc. Razlike HC1 i H 2 SO 4 uzrokuju dehidraciju monosaharida: furfural se otapa iz pentoza, 5-hidroksimetilfurfural se otapa iz fruktoze.

Brodinnya

Razgradnja monosaharida pod utjecajem enzima mikroorganizma, što dovodi do stvaranja različitih produkata. Ugarska vrsta krajnjeg proizvoda dijeli se na:

a) alkoholno vrenje

b) mliječna kiselina

RELEVANTNOST TEME

Sklopivi ugljikohidrati najvažniji su biološki aktivni poluživot. Smrad se dijeli na oligosaharide i polisaharide (homo-i heteropolisaharidi). Biološka aktivnost sklopivih ugljikohidratnih sprejeva u farmaceutskoj praksi. Na primjer, disaharid laktoza zamjenjuje se kao podsjetnik u pripremi prašaka i tableta, u proizvodnji mliječnih proizvoda, gutanju kod probavnih smetnji, laktuloza se uklanja iz laktoze - vrijedan pripravak za liječenje crijevnih poremećaja. Saharoza zamjenska za pripremu sirupa, napitaka. Homopolisaharid škrob, koji je glavni izvor ugljikohidrata u prehrambenoj prehrani ljudi, koristi se u farmaciji za pripremu aditiva i pasta. Heteropolisaharidi su od velike važnosti jer osiguravaju zdravlje i vitalnost organa. Kondroitin sulfat, koji ulazi u skladište kože, hrskavice, hijaluronske kiseline - koso tijelo oka. Smrad je osnova raznih ljekovitih pripravaka (kondroprotektori, antikoagulansi, itd.). Tumačenje budućnosti i kemijske snage važno je pri kontroli kvalitete ugljikohidrata, zamjenskih kao i medicinskih proizvoda.

CILJEVI STARTA

Zagalna meta: Interpretirati budućnost i kemijsku moć savijanja ugljikohidrata za daljnji razvoj njihovih bioloških i farmaceutskih funkcija.

Specifični ciljevi.

Vmiti:

1. Klassifikuvati za budovaya di-i polisaharide.

2. Dopisati nazive disaharida.

3. Jednake reakcije savijanja koje potvrđuju kemijsku moć savijanja ugljikohidrata.

4. Protumačiti reakcije identifikacije.

1. Osnovna teoretska prehrana:

2. Budova, podjela i strukturni prikaz ispravnih (maltoza, celobioza, laktoza) i neispravnih (saharoza) disaharida.

3. Opća i specifična kemijska moć disaharida. Hidroliza disaharida. Inverzija saharoze.

4. Budova i klasifikacija polisaharida.

5. Homopolisaharidi škroba (amiloza, amilopektin), glikogen, celuloza, dekstrin. Hidroliza polisaharida.

6. Ostale celuloze (nitrati, acetati, ksantogenati, karboksimetilceluloza) i ne stagniraju u lijekovima. Pojam pektinskog govora.

7. Heteropolisaharidi: hondroitin sulfat, hijaluronska kiselina, heparin.

8. Identifikacija di- i polisaharida (Barfedova reakcija, slična reakcija na škrob, metode).

9. Medicinsko-biološki i farmaceutski značaj di- i polisaharida i njihove funkcionalne nuspojave.

2. Osnovni pojmovi i definicije

Disacharidi- u ugljikohidratima, čije su molekule sastavljene od dva viška monosaharida iste i različite prirode, dobivenih zajedno glikozidnom vezom. Nakon kisele reakcije enzimske hidrolize, disaharidi se cijepaju u dvije molekule monosaharida.

Disaharidi se dijele u dvije skupine. inovativni i neinventivni Ugar na način da jedete dva viška monosaharida između sebe.

Reaktivni disaharidi se otapaju kao rezultat cijepanja vode od dva monosaharida po računki, jedne molekule monosaharida i jedne molekule alkohola, npr. maltoza, celobioza, laktoza . Inovativni disaharidi mogu biti jedan održivi glikozidni hidroksid, koji se gradi do tautomerne transformacije. Karakteriziraju ih tipične reakcije na karbonilnu skupinu: eliminacija fenilhidrazona i ozonija, adicija vode i cijanovodične kiseline, adicija midihidroksida i felinginske kiseline, reakcija srebrnog dzerkala i in.

Predstavnici vodećih disaharida su:

Maltoza(malt tsukor) sastoji se od dva viška D glukopiranoze, u kombinaciji s 1,4-glikozidnom vezom. Molekula maltoze može se otopiti kao proces kondenzacije dviju molekula glukoze:

U rozchiní maltoza je prisutna u decilnim tautomernim oblicima - - i β-ciklički i aldehid.

Snaga maltoze određena je oksidacijom Br2 / H2O (kojom se otapa maltobionska kiselina), Tollensovim i Fellingovim reagensima

Celobioza, jako ja maltoza , sastoji se od dva viška D glukopiranoze, povezanih 1,4-glikozidnom vezom, au molekuli celobioze, napivecetalni hidroksid, koji sudjeluje u uspostavljenoj glikozidnoj vezi, može biti β-konfiguracije.

Celobioza

Laktoza (mliječni zukor) nastaje iz viška β-D-galaktopiranozida i - ili β-D-glukopiranoze, povezane 1,4-glikozidnom karikom.

Disaharidi, jer nemaju slobodnu glikozidnu skupinu, a također ne pokazuju oksidno-hidrauličku moć pogrešno . Nedisaharidi disaharidi su otopljeni iz dvije molekule monosaharida i razdvojene molekule vode u rahunok napiacetalnim hidroksilima oba monosaharida, na primjer, mikoza, saharoza i in. U disaharidima ovog tipa nema značajnog napivecetalnog hidroksida. Smrad ne dovodi do tautomernih transformacija, ne daje karakteristične reakcije na karbonilnu skupinu i ne potiče nadahnjujuću dominaciju. Qi disaharidi zdatní tilki na reakcije u hidroksilnim skupinama - utvorennya eteri i eteri (alkiluvannya i acyluvannya) i šećer.

Do neispravnih polisaharida leći saharoza (tsukor trske ili repe), čija je molekula sastavljena od viška -D-glukopiranoze i β-D-fruktofuranoze, vezanih 1,2 glikozidnom vezom.

saharoza

polisaharidi- svi prirodni polimeri, budući da se sastoje od velikog broja molekula monosaharidima . Prije polisaharida, tu su bogati produkti rasta (škrob, celuloza, pektin), tvari (glikogen, hitin) i bakterije (dekstran). Usí voni igraju važnu biološku ulogu i koriste se kao ljekoviti pripravci. Polisaharide dijelimo na homopolisaharide (nastaju samo od monosaharida jedne vrste) i heteropolisaharide (nastaju iz monosaharida različitih vrsta).

Škrob. U rastućem svijetu škrob je oblik zalihe živih govora. Ce homopolimer, otopine -D-glukopiranoze. Škrob se sastoji od dvije frakcije - amiloze i amilopektina. Amilopektin je polimer galvanizirane strukture, koji može sadržavati 1000 ili više D-glukoze u suvišku u molekuli. Amíloza maê liniynu budovu, u níy višak -glukoze povezan je s α 1.4 vezama, tako da višak glukoze u koži sudjeluje u uspostavljene dvije veze, za OH-skupinu na C1 i C4:

Kada se zagrijava s kiselinama ili za dodavanje enzima, škrob hidrolizira. Konačni proizvod ovog procesa je glukoza:

Glikogen(Tvarinny škrob). Budući da je najveći dio rasta rezervnog polisaharida škrob, tada živi organizmi funkcioniraju tako da prevladaju glikogen. Ovaj polisaharid opskrbljuje tijelo glukozom tijekom promicanja fizičkog pritiska i tijekom pauza između obroka. Podražaji glikogena slični su amilopektinu, ali ima galvaniziraniju strukturu.

Molekula homopolimerne celuloze ima linearni pupoljak, u njemu postoji višak β-glukoze s β-1,4-vezama:

Kada se zagrijava, celuloza u kiselom mediju će hidrolizirati u glukozu. Ovo je jedna od industrijskih metoda za dobivanje glukoze:

Za tijelo bi sljedeći heteropolisaharidi mogli biti važni: hijaluronska kiselina - glavni dio interklitinskog govora, biološki cement, koji se dobiva iz klitinija, ispunjavajući cijeli intersticijski prostor. Također ima ulogu biološkog filtera, koji blokira mikrobe i sprječava njihov prodor u stanice, sudjelujući u izmjeni vode u tijelu. Hijaluronska kiselina se sastoji od D-glukuronske kiseline i N-acetil-D-glukozamina.

Kondroitin sulfat- kondroitin sumporne kiseline služe kao strukturna komponenta hrskavice, ligamenata, srčanih zalistaka, pupkovine. Smrad spriyat v_dkladennya Sa na četke. Kondroitin sulfat se kombinira s D-glukuronskom kiselinom i N-acetil-D-galaktozaminom, koji ima sulfatnu skupinu.

Heparin- naseljavaju se u stanicama parenhimskih organa (jetra, legenija, nirki) i vide ih u krvi i međustaničnoj domovini. U krvi, vene su povezane s proteinima i utječu na proces zgrušavanja krvi, kršeći funkciju antikoagulansa. Osim toga, heparin može imati antihipertenzivni učinak, pridonosi izmjeni kalija i natrija i ima antihipoksičnu funkciju. Glavna veza ovog heteropolimera je D-glukozamin uronske kiseline, povezan α-1,4-glikozidnim vezama.

3. Graf logičke strukture

4. Informacije o Džerelu:

1. Organska kemija. Majstor za najvažnije farmaceutske principale. U 3 knjige. / V.P. Chornikh, B.S. Zimenkovsky, I.S. Gritsenko. - Kharkiv: Osnova, 1997. - Knj. 3, - str.151-164.

2. Vruća radionica o organskoj kemiji / V.P. Čornih ta in. - Kharkiv: Vrsta NFA; Zlatne strane, 2002. - str.387-393.

3. Zbirka testova iz organske kemije / Ured. V.P. Chornikh. – Harkov 2005.S. 304-322 (prikaz, ostalo).

4. Predavanja iz organske kemije.

POČETNI ZADACI

Glava 1

Dati definiciju pojmova: reaktivni disaharid; netočan disaharid; heteropolisaharid; Homopolisaharidi. Donesite primjere.

Upravitelj 2

Napiši strukturne formule takvih slučajeva: -celobiozu; metil--laktozid; maltobionska kiselina.

Upravitelj 3

Napiši nazive takvih disaharida:

a)
b)

u)
S)

Glavni ured 4

Pohranite jednake reakcije koje potvrđuju kemijsku moć laktoze c1) 6 H 5 NHNH 2 (kha.); 2) CH3J (isključen); 3) HCN; 4) [H]; 5) OH; 6) C2H5OH (HCl(g)); 7) H2NOH; 9) (CH3CO)20 (poz.).

Glavni ured 5

Pokažite ciklo-okso tautomerizam maltoze, uz pomoć takvih reakcija moguće je potvrditi proces.

Glavni ured 6

Za pomoć kod takvih reakcija, može li se saharoza tretirati laktozom? Izazvati potrebne jednake reakcije.

1. Koji monosaharid je konačni produkt hidrolize škroba:

ALI. galaktoza Umjetnost. Fruktoza Z. Manosa

D. Riboza Є. Glukoza

2. Ugar, prema načinu sinteze glikozidne veze, disaharidi se dijele u dvije skupine - aktivne i nereaktivne. 3 prekomjerno iskorištenih disaharida je netočno:

A. Maltoza

B. Celobioza

C. laktoza

D. Saharoza

E. Ksiloza

3. Glikogen u živim organizmima je strukturni i funkcionalni analog škroba ružmarina. Navedite proizvode koji se koriste u hidrolizi glikogena:

A.α, D - glukopiranoza

b.β, D - glukopiranoza

C.α, D - galaktopiranoza

D.β, D - galaktopiranoza

E.α, D - fruktofuranoza

4. Manifestacija mutarotacije opaža se u dominantnim disaharidima. Kao rezultat toga, laktoza čuva zdravlje:

A. Prije nje skladište uključuje alkohol i hidroksid

B. Stvara vezu glikozida.

C. Prije nje skladište uključuje β, D-galaktopiranozu

D. Osveta pijanoj skupini

E. Do njezinog skladišta za unos D - glukopiranoze

5. Maltoza se utvoryutsya tijekom enzimske hidrolize škroba. Da kažemo uz pomoć kojeg reagensa možete potvrditi vitalnost ovog disaharida:

A. Ag (NH3)2OH

b. CH 3 -VIN

C. CH3-CH2-VIN

D. CH3COOH

E. H 3 RW 4

6. Pohídní celuloza je važna za praktične svrhe. Navedite proizvod ukupne nitracije celuloze:

A. Dinitrat

C. Trinitrat

D. Tetranitrat

E. Pentanitrat

7. Hijaluronska kiselina je glavni dio međustaničnog govora. Navedite razine skladišne ​​kiseline:

A.α, D-galakturonska kiselina

b. Glukoza-1-fosfat

C. N-acetil-D-glukozamin

D. L-iduronska kiselina

E.β, D – fruktofuranoza

8. Molekule disaharida sastoje se od viška monosaharida, međusobno povezanih glikozidnom karikom. Navedite vrstu veze u molekuli saharoze:

A.α-1,4

b.β-1,4

C.β-1,3

D.α-1, β-2

E.α-1,6

9. Polisaharid, koji pokazuje funkciju rezervnog govora u ljudskom tijelu. Ovaj polisaharid opskrbljuje tijelo glukozom tijekom promocija i između obroka. O govoru go?

A. škrob

B. glikogen

D. celuloza

Etaloni videovidey:

1.E, 2.D, 3.A, 4.D, 5.A, 6.E, 7.C, 8.D, 9.B.

Aktivnost #31

LIPIDI, koji su milostivi

RELEVANTNOST TEME

Lipidna amnionska kiselina brojčana je skupina prirodnih organskih spojeva, uglavnom sličnih višim alifatskim kiselinama i alkoholima. Smrad se nalazi u svim živim organizmima i sudjeluje u raznim fiziološkim i biokemijskim procesima. Lipidi su glavne strukturne komponente klitinskih membrana, oni obavljaju svoju funkciju (na primjer, u shkiri), služe kao oblik, jer se pohranjuju i transportiraju na energetski "vrući" način.

Pogođeni lipidi brojčana su skupina prirodnih organskih klica. Oprostite lipidima (fat, high, tween) slično višim alifatskim kiselinama i alkoholima. Folding lipidi se koriste u hidrolizi krim alkohola i karboksilnih kiselina, kao i fosforne kiseline (fosfolipid) ili oligosaharida (glikolipid).

Za vlastitu mast, sklopive estere glicerola i viših karboksilnih kiselina. Masti putovanja stvorenja, u pravilu, su tvrdi govori, rastuće masti su rijetke. Zalihe masti u ljudskom tijelu najčešće su viškovi esencijalnih (stearinska, palmitinska) i neesencijalnih (arahidonska, oleinska, linolna i linolenska) masnih kiselina.

Vís, presavijeni eteri viših masnih kiselina i govora visoke molekularne težine, rosne, divlje i mineralne izloženosti. Ozokerit (Hirsky Visk) - mineralni proizvod zastosovuetsya u medicinskoj pripremi ulja, krema, hidrofobizacija materijala. Lanolin i spermaceti su korisni u proizvodnji krema, meda, svijeća.

Glicerofosfolipid je glavna komponenta staničnih membrana. Poput viših karboksilnih kiselina, nastaju smrad nepolarne ugljikohidratne lancete ("rep") i polarne ionske fosfatidne skupine ("glava") i lipidnog dvosloja. Prisutnost fosfolipida je učinkovita barijera za prolaz vode, iona i drugih komponenti u sredini i stanicama.

Razumijevanje osobitosti životnih lipida, razumijevanje tumačenja njihove kemijske snage potrebno je ispitivaču za razumijevanje farmakokinetike, farmakodinamike i mehanizma otapanja ljekovitih tvari u ljudskom tijelu.

CILJEVI STARTA

Scatter meta: Tumačiti život i kemijsku snagu amidirajućih lipida za daljnji razvoj njihovih medicinskih, bioloških i farmaceutskih funkcija.

Specifični ciljevi.

1. Vídnositi lipídi za budovaya do klase pjevanja vídpovídno do njihove klasifikacije. Napiši nazive simpatičnih lipida.

2. Objasnite značenje jodnog, kiselinskog i eterskog broja.

3. Presavijte jednake reakcije koje potvrđuju kemijsku snagu jednostavnih lipida – triacilglicerina.

1. Klasifikacija lipida.

2. Budov omilyuvany lipidiv.

3. Kemijska moć triacilglicerola: hidroliza, hidrogenacija, oksidacija, adicija halogena.

4. Medicinsko-biološki i farmaceutski značaj lipida.

2. Osnovni pojmovi i njihova svrha:

Lipidi- velika skupina prirodnih organskih govora, što je najvažnije sličnih visokih alifatskih kiselina i alkohola.

Razlika između masnih govora i dihidrolitičkih reagensa temelj je podjele lipida na milosrdnog i nemilosrdnog.

Zhiri ili amilyuvannogo lipid ê esteri glicerola i visokih alifatskih kiselina, tobto. triacilglicerin ili triglicerid. Opća formula masti:

po dosljednost masti mogu biti tvrde i rijetke. Čvrste masti važnije su za uklanjanje viška masnih kiselina. U skladište rijetkih masnoća, koje se nazivaju olisi i olisi, nalaze se uglavnom viškovi neesencijalnih kiselina. Masti putovanja stvorenja odzvanjaju - solidan govor, rastuće masti - rijetko.

Kao rezultat međusobnog djelovanja masti s vodenim varijantama hidroksida metala (NaOH, KOH), otapa se zbroj glicerina i natrijevih (kalijevih) soli esencijalnih masnih kiselina. Imenovana sol naziva se slatkim, a reakcija lokvične hidrolize masti, koja je slatka, naziva se slatkim.

Broj milja- broj miligrama KOH, koji se koristi za hidrolizu 1 g masti. Kiselinski broj (broj neutralizacije) određen je brojem miligrama KOH potrebnih za neutralizaciju 1 g masti. Efirni broj je razlika između broja milja i kiselinskog broja.

Micelij- ce sferične strukture, koje se talože kao rezultat agregacije ("lijepljenja" jedne po jedne) molekula mila - natrijeve i kalijeve soli masnih kiselina. Znakovi prisutnosti molekula karboksilatnih skupina mogu se pripisati anionskim površinski aktivnim govorima (anionski PAR). Ovim smradom mijenja se površinska napetost vode, tako da se očituje ime površinsko djelatne snage.

Hidrogenizacija masti- rezultat reakcije dolaska vode za masu razvoja ugljik-karboksilnih temeljnih veza u ostacima linoleinske, linoleinske, oleinske i drugih neesencijalnih kiselina, s kojima se linolne olis pretvaraju u čvrste masti, jak nazovi Salomas.

Viski- tse sklopivi eteri visokih masnih kiselina i visokomolekularnih alkohola, yakí osvete nekoliko atoma ugljika u kiselim i alkoholnim ekscesima. Voskovi se dijele na stvorenja (spermaceti, bjoliny visk, lanolin i drugi) i roslin (carnauba visk). U voskovima je također uobičajeno koristiti ozocerit (girsky vosak) - mineralni proizvod, koji je zbroj najvažnijih ugljikohidrata, uglavnom s oštrim kopljem.

NAČINI OTKLANJANJA

Sintetske metode za proizvodnju masti iz glicerina nemaju komercijalnu vrijednost zbog dostupnosti raznih prirodnih sirovina. Prije glavnih metoda gledanja masnoća i masnih dijelova izraslina i stvorenja tkanine, mogu se vidjeti: kuhanje, prešanje i ekstrakcija kod trgovaca organskim proizvodima.

KEMIJSKA MOĆ

1. Hidroliza masti.

2. Reakcije dolaze. Lipidi s viškom neesencijalnih kiselina mogu se lako dodati u vodu, halogen, halogeniranu vodu duž donje veze.

3. Oksidacija masti. Razlog za zdatnosti masti je lako oksidirajuće kiselo ponovno - prisutnost subfolding veza u njihovim molekulama, što dovodi do "hírknennia" masti. Tijekom njihove oksidacije otapaju se aldehidi s kratkim karbonskim lancetama, koji daju neprihvatljiv miris i okus masnih masti.

Graf logičke strukture

Viski

Zhiri

4. Džerela informacija

1. Organska kemija. Majstor za najvažnije farmaceutske principale. U 3 knjige. / V.P. Chornikh, B.S., Zimenkovsky I.S., Gritsenko. - Kharkiv: Osnova, 1997. - Knj. 3, - str.196-234.

2. Vruća radionica o organskoj kemiji / V.P. Čornih ta in. - Kharkiv: Vrsta NFA; Zlatne strane, 2002. - str.592 str.

3. Predavanja iz organske kemije.

4. Predavanja iz organske kemije. - M: Vishcha škola, 1991. - str.76-86.

POČETNI ZADACI

Glava 1

Imenujte takav zadatak:

Upravitelj 2

Napiši strukturne formule: a) tristearina; b) olepalmitostearin.

Upravitelj 3

Napišite sheme kisele hidrolize palmitodistearina. Imenuj produkte reakcije.

Glavni ured 4

Napiši omjer reakcija trioleina s napadačkim reagensima: 1) Br2; 2) HJ(kt). Koliki je jodni broj, kiselinski broj je broj dušice

ZADACI ZA PREGLED DOSTUPNOSTI KONKRETNIH POČETNIH CILJEVA

1. Preklopne plahte za njihov svakodnevni život sastoje se od tri i više komponenti. U sredini pokazivanja navedite takav lipid:

B. Stearinska kiselina

C. Trigliceridi

E. Glikolipid

2. Višestruko nezasićene masne kiseline ulaze u skladište lipida. Među takvim slučajevima navedite takvu kiselinu:

A. CH 2 = CH-COOH

B. W 17 H 35 COOH

C. CH3COOH

D. W 17 H 29 COOH

E. CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH-COOH

3. Rijetka mast - triolein glicerin - može se ukloniti sintezom glicerina i esencijalnih masnih kiselina. Odlučite o vrsti kemijske reakcije koja će se koristiti za uklanjanje masnoće:

A. Hidrogeniranje

B. Hidroliza

C. Eterifikacija

D. Dehidracija

E. Oksidacija

4. Llyana oliya osveta približno 60% linolne kiseline. U sredini isticanja upišite formulu za kiselu kiselinu:

A. Z 15 N 31 - COOH

b. Z17N39-COOH

C. Z17N29-COOH

D. Z17N31-COOH

E. Z17N33-COOH

5. Fosfolipidi se povećavaju na presavijene amilyuvannyh lipidiv. Navedite kemijsku prirodu ovih spojeva:

A. Preklopni esteri glicerina i ne-pretjerani VZhE

B. Folding esteri glicerina i bogate FFA

C. Preklopni esteri glicerola i H3PO4.

D. Folding eter sorbitol i FFA

E. Folding esteri glicerina, FFA i H3PO4.

6. Izračunajte viskoznost masti. Nedostatak masti karakterizira:

A. yode broj

B. broj milja

C. eterični broj

D. kiselinski broj

7. Za provođenje ekstrakcije utvrđuje se distribucija lipida u raznim trgovcima. Lipid će biti pokvaren u:

A. kloroform

B. toluen

C. cikloheksan

D. benzen

E. etilni alkohol

8. Zbog svoje kemijske masnoće pupoljaka, može se podići u razred:

A. Jednostavni eter.

B. bogat alkohol.

C. Folding eter.

D. Jakost najviših karboksilnih kiselina.

E. Karboksilna kiselina.

9. Ostale masne kiseline ulaze u skladište lipida. Usred lebdenja niže, možete odabrati kiselinu, tako da uđete u skladište životinjske masti:

A. CH3-(CH2)3-COOH

b. CH3 - CO - CH2 - COOH

C. C17H33-COOH

D. C17H35-COOH

E. C17H29-COOH

10. Odredite yakísny skladište čvrste životinjske masti. Znajte kiselinu, kako ući u skladište takve masti:

A. Oleinova.

b. Stearinova.

C. Linoleva.

D. Linolenov.

E. Maleinova.

Etaloni vidpovidey:

1.E, 2.D, 3.A, 4.C, 5.E, 6.A, 7.E, 8.C, 9.D, 10.B.

Aktivnost #32

Neomiluvani LIPIDI

RELEVANTNOST TEME

U neomiluvijalnim lipidima nije moguće hidrolizirati izoprenoide i prostaglandine. Prostaglandini se u natnormalno malim koncentracijama nalaze u svim stanicama tijela i bića, od kojih se najveći broj nalazi u spermi. Vcheni priznaju da prostaglandini reguliraju razmjenu govora u klitinskim organizmima, odnosno "klitinskim hormonima". Smrad se ubrizgava u proces krvi ždrijela, snižavajući krvni tlak, ignorirajući pogled na iscijeđeni sok i tako dalje.

Izoprenoidi - koliko je ta skupina govora, slična izoprenu, velika po svojoj svakodnevnoj upotrebi i snazi. Prije njih dolaze strpljenje, karotenoidi i steroidi. U prirodi strpljenje raste u skladištu eteričnih ulja. Na vídmínu víd masni olíy, efírní olííê ê leti i povnístyu vyparovayutsya, ne zašayuchi masni olíy. Efírní olíí - dzherela odorovív ríznih roslin. U medicini se zastoj eteričnih ulja posebno vidi u aromaterapiji.

U karotenoidima sličnim onima s prirodnim pigmentom karotenom dodaje se vitamin A1. Vitamin A1 važan je kao faktor rasta. U slučaju neuspjeha yoge u tijelu dolazi do usporavanja rasta, mršavosti, padanja očnog roga, pada imuniteta.

Prije steroida, mogu se čuti govori stvorenja i rastući pojzhennya, na temelju kojih je poznat steran sustav. Brojni steroidi se dijele na: sterole, masne kiseline, steroidne gomonije, aglikone srčanih glikozida, aglikone steroidnih saponina.

Proživljavanje ovih vlastita svojstva daje mogućnost spoznati te kemijske pretvorbe, koje nastaju s lipidima pri njihovoj primjeni kao ljekovitih sredstava, prognozirati promjene, koje se nastaju nakon čuvanja lijekova, ostvariti međusobni odnos između njihove kemijske pretvorbe i djelovanja na tijelo, istražiti nove metode sinteze ljekovitih tvari.

CILJEVI STARTA

Razbacani meta: protumačiti budućnost i kemijsku snagu neo-militarnih lipida za daljnji razvoj njihovih medicinsko-bioloških i farmaceutskih funkcija.

Specifični ciljevi.

1. Cijenite lipide prema njihovoj klasifikaciji.

2. Protumačite život drugih predstavnika neomilyuvannyh lipida.

3. Presavijte jednake reakcije karakteristične za neomilitarne lipide.

1. Osnovna teoretska prehrana:

1. Klasifikacija lipida.

2. Budovljevi bezbrojni lipidi – prostaglandini.

3. izoprenoid. Budov i kemijska snaga strpljenja - kamfor, mentol, mentan, α-pinen, borneol.

4. Budova karotenoidi (vitamin A1) i steroidi. Kolesterol, masne kiseline, steroidni hormoni, androgeni i aglikoni srčanih glikozida.

5. Medicinsko-biološki i farmaceutski značaj lipida.

2. Osnovni pojmovi i njihova namjena:

NA neomiluvans lipidi čini se da nije pogodan za hidrolizu izoprenoida i prostaglandina.

Prostaglandini- tse fiziološki aktivan govor biogene ekscitacije, koji stimulira mišiće i smanjuje krvni tlak. Prostaglandini imaju karboksilnu skupinu i 20 atoma ugljika po molekuli, tako da se mogu smatrati sličnim eikozanoj kiselini.

izoprenoid- skupina prirodnih spojeva, yakí mayut u svom skladištu izoprenski fragment CH2 = C (CH 3) CH = CH2. Struktura izoprenoida može se odrediti ljekovitim svojstvima, vitaminima, hormonima i aromatičnim govorom. Sve do izoprenoida pacijent, karotenoidi.

Budi strpljiv. Skupina terpena uključuje terpene u ugljikohidratnim i kisikovim spojevima (alkoholi, aldehidi, ketoni), terpenoide (mentol, kamfor). U terpenskim ugljikohidratima nisu prisutni u skladištu ugljikohidrata (S5N8) n, de n označava broj fragmenata izoprena i iznosi 2 do 8.

karotenoidi- grupa prirodnih pigmenata, yakí mayut ín uoêmu a skladištenje znachnu kílkíst po'yazanih podvíynyh zv'yazkív, chim, vlasne, i njihova szabarvlennya su objašnjeni. Većina karotenoida je do tetratolerancije, tako da se njihove molekule sastoje od 40 atoma ugljika.

Korisni izomeri karotena kao prekursori vitamina skupine A, pa su provitamini. Pod utjecajem enzima u organizam, smrad se razgrađuje nakon što masa spoji 3-3 vitamina A - retinol.

Vitamin A (retinol) biti manje pošteđen produkata pustolovine stvorenja. Bagatimi yogo dzherelami ê vrhunsko ulje, žumanjak, jetra stvorenja i morska rebra, riblja mast.

Steroidi- cijela stvorenja. Njihova se struktura temelji na kondenzacijama hotiricikličke okosnice, koja se naziva steran. Prije steroida, postoje različiti govori hormonske prirode, na primjer kolesterol.

Oštećenje razmjene kolesterola u tijelu osobe uzrokuje do 10 godina na stijenkama arterija i promjenu elastičnosti krvnih žila (ateroskleroza). Kolesterol se u tijelu pretvara u druge steroide, na primjer, u masne kiseline , yakí vykonuyut važnu funkciju píd sat perezvlennya íđi. Kolesterol je prethodnik svih steroidnih hormona. hormoni - Tse biološki aktivan govor, koji se uspostavlja kao rezultat aktivnosti unutarnjeg izlučivanja i sudjeluje u regulaciji razmjene govora i fizioloških funkcija tijela. Državni hormoni - Crkve koje vibriraju državna tijela i reguliraju državne funkcije. Prije njih leže žene (progestin i estrogen) i ljudski hormoni (androgeni).

Slične informacije.

Državni proračun instalacija rasvjete

visoko stručno obrazovanje

MOSKVSKO DRŽAVNO MEDICINSKO I STOMATOLOŠKO SVEUČILIŠTE

nazvan po O.M. EVDOKIMOVA

ZAVOD ZA SOCIJALNU I BIOORGANSKU KEMIJU

Ugljikohidrati
OLIGO – POLISAHARIDI

predavanje №24

Oligosaharidi.

Oligosaharidi čine međuskupinu između monosaharida i polisaharida. U pravilu se dodaju ugljikohidratima, koje treba ukloniti iz njihove molekule u dva do deset viška monosaharida.

Najjednostavniji oligosaharidi su disaharidi. Iza njihove fizičke i kemijske dominacije, smrad je bogat onim što je slično monosaharidima: struktura se može kristalizirati, varirati ovisno o vodi i može imati okus sladića. Vídminníst polagaê zdatností disaharida na kiselu hidrolizu.

Dimerizacija disaharida na način dimerizacije monosaharida s obov'yazykovy sudbinom, iako je jedna od glikozidnih OH-skupina. Postoje dvije vrste veza između naslaga monosaharida: "glava s repom" i "glava s glavom". Pod pojmom "glava" oduzeti glikozidnu OH-skupinu, pod pojmom "rep" - bila to druga hidroksilna skupina. Na prvom vapadku, disaharidi, tzv inspirativno, za drugu nesmanjujući.

Shema dimerizacije zaobilazeći princip "od glave do repa" može biti sljedeća:

Zvijezda koja se smjesti naziva se glikozidna i označava
- (ili -) (1 4), de brojevi pokazuju položaje hidroksida koji čine vezu, a - (ili -)  konfiguraciju te veze.

Princip head-to-head provodi se na sljedeći način:

Inovativni disaharidi.

Srednji raspon disaharida je širok maltoza, laktoza, і celobijaza. Qi disaharidi izomerni jedan prema jedan i daju opću formulu C 12 H 22 O 11 .

Maltoza (sladni zukor) se sastoji od dva viška D-glukoza-ranozija, vezanih (1 4)-glikozidnom vezom:

Anomerni ugljikov atom, koji sudjeluje u osvjetljavanju glikozidne veze, može formirati α-konfiguraciju. Drugi anomerni atom može biti i α-(α-maltoza) i -konfiguracija (-maltoza). Dominantan je -oblik.

Prva molekula glukoze, koja osigurava vezu glikozidne OH-skupine za usvajanje, vidi se kao posrednik na 4. poziciji drugog monosaharida. U vezi s cym, naziv disaharida naziva se sufiks-ozil, a naziv druge molekule naziva se sufiks-ozil. Naziv disaharida obov'yazkovo vzazuetsya konfiguracija oba anomerna atoma. U ovom rangu novi nomenklaturni naziv za α-maltozu: α-D-glukopiranozil-
(14)-α-D-glukopiranoza.

Maltoza je međuprodukt razgradnje škroba i glikogena u crijevnom traktu. U hrani koja izgleda slobodno, uživa u bakru, sladu, pivu, patogenima i proklijalim žitaricama. Dobiti maltozu hidrolizom škroba.

Laktoza nastaje iz viška -D-galaktopiranozida (nereaktivnog Lanka), vezanog -(1 4)-glikozidnom vezom iz viška
D-glukoza:

Anomerni atom fragmenta glukoze može biti i α-(α-laktoza) i -konfiguracija (-laktoza). Novo ime laktoze je -D-galaktopiranozil-(1 4)-α-(ili )-D-glukopiranoza.

U prirodi je manje vjerojatno da će se laktoza naći u mlijeku. Vaughn se truli u hladnoj vodi, au probavnom traktu se pod djelovanjem enzima razgrađuje na glukozu i galaktozu laktaza. Manjak ovog enzima kod nekih ljudi dovodi do intolerancije na mlijeko. Laktoza se ne razgrađuje – dobar medij za tov crijevne mikroflore. U kiselo-mliječnim proizvodima najveći dio laktoze fermentira u mliječnu kiselinu, pa osobe s nedostatkom laktaze mogu podnijeti kiselo-mliječne proizvode bez neprihvatljivih posljedica. Osim toga, bakterije mliječne kiseline u fermentiranim mliječnim proizvodima smanjuju aktivnost crijevne mikroflore i smanjuju unos neprihvatljive laktoze.

Cellobioza je zasićena s dva ostatka D-glukopiranoze, aloja s maltozom, (1 4)-glikozidna veza ima β-konfiguraciju:

Celobioza je strukturna komponenta celuloze. Cicavo, koji je enzim -glukozidaza (maltaza), koji razgrađuje maltozu, neaktivan je prema celobiozi. Po cijenu promjene glikozidne veze. Celobioza se cijepa uz pomoć -glukozidaze, kao u ljudskom tijelu svaki dan. Stoga se celobioza i njena polimer celuloza u ljudskim organizmima ne recikliraju i ne mogu se jesti kao staklenka. U isto vrijeme, stvorenja koja grickaju žive u ježevima da osvete celulozu, da u travnatom traktu postoje bakterije, da osvete -glukozidazu.

Utječući na dominaciju maltoze, laktoze i wholeobiosa uz prisustvo slobodne hidroksidne skupine koja sadrži alkohol, nakon čega se zgrada sprema do otvaranja ciklusa i usvajanja anomerív:

Na taj način se mijenjaju razlike između disaharida koji pojačavaju, ali je sinteza prirodnih disaharida zbog sudjelovanja enzima strogo stereospecifična, glikozidne veze mogu se mijenjati samo u jednoj od mogućih konfiguracija.
(α- ili β-) da mutarotacija ne utječe na stereokemiju. Osim toga, disaharidi, za koje je poznato da stupaju u reakcije s reagensima Benedicta, Fellinga i Tollensa.

Nepobjedivi disaharidi.

Stražnji dio najširih u prirodi neobnovljivih disaharida saharoza(buryakovy ili trska tsukor). Molekula saharoze sastoji se od viška α-D-gluko-piranozida i β-D-fruktofuranoze, povezanih jedan po jedan za rahuno oba hidroksil hidroksida, na (1 2)-glikozidnu vezu:

U nazivu nereaktivnih disaharida, jedan od viška monosaharida uključuje se u glavno ime sa sufiksom
-ozil, a drugi sufiks -ozid. Ako je disaharid sastavljen od dva identična monosaharida, onda ne može biti značajan, što će biti prva imena. Ako prije skladišta disaharida ima viškova raznih monosaharida, naziv će biti prema načelu nomenklature: fragmenti monosaharida razvrstavaju se abecednim redom. U ovom rangu zukrozu sam nazvao: α-D-glukopiranozil-(1 2)-β-D-fruktofuranozid.

Prisutnost hidroksil hidroksila u molekuli saharoze može se dovesti do točke da saharoza nema tautomerni okso-oblik i stoga nema nikakve značajne moći, a njezine razlike ne mutiraju.

Kemijska snaga disaharida.

Za reaktivne disaharide karakteristične su bogate reakcije; Upute za Deyakí proces na shemi 2:

Shema 2. Kemijska pretvorba maltoze.

Međutim, u prisutnosti monosaharida, disaharidi se pretvaraju u kiselu hidrolizu, uslijed čega nastaje glikozidna veza i otapaju se monosaharidi. Dakle, tijekom hidrolize saharoze, zbroj glukoze i fruktoze se otapa:

Otrimana sumish monosaharida u prvom omotu (39,5 °), u to vrijeme, kao što je govor, saharoza, karakterizira prelivajući rez omota (66,5 °). Takva promjena predznaka je zbog činjenice da se fruktoza uspostavlja tijekom hidrolize, da može omotati, jednako -92 °, glukozu, koja se omota udesno za +52,5 °. Razlika između ovih vrijednosti bit će omotač zbroja glukoze i fruktoze. Promjena kuta omatanja pod infuzijom hidrolize se zove inverzija(na lat. inversia - obrnuto), a zbroj glukoze i fruktoze, otrimana s tsomom, naziva se invertirani krug ili komad meda. Prirodni med - prirodni obrnuti zukor invertaza.

Za hidrolizu disaharida stabljike.

polisaharidi.

Većina ugljikohidrata proizvodi se u prirodi u obliku polisaharida. Polisaharidi (polioze) su visokomolekularni spojevi koji se sastoje od velikog broja viška monosaharida, dobivenih glikozidnim vezama. Opća formula polisaharida je (3 6 H 10 5) n .

Makromolekule polisaharida uravnotežene su jedna po jedna prirodom monosaharidnih lanaca koji se ponavljaju, golubom lancete i stupnjem odvajanja. Molekularna težina polisaharida varira u širokim rasponima: od nekoliko tisuća do nekoliko milijuna, tako da postoji polisaharid koji nije homogen u skladištu, ali je sastavljen od polimernih homologa različite molekulske mase. Bogati polisaharidi čine ga visoko otpornim supramolekularne strukture scho hidrat okremi molekule, pa polisaharidi (hitin, celuloza) ne samo da se ne razlikuju, nego i ne bubre u vodi.

Homopolisaharidi.

U homopolisaharide spadaju polisaharidi ružmarina (škrob, celuloza, pektin), tvorevina (glikogen, hitin) i bakterijskih (dekstrin) svojstava, koji nastaju od viška monosaharida jedne vrste. Većina njihovog cym monosaharida je D-glukoza.

Da bi se poboljšala biološka uloga homopolisaharida, oni se mogu podijeliti na strukturalniі pričuva. Škrob i glikogen vidljivi su rezervi; do strukturnih – celuloza i hitin.

Rezervni polisaharidi.

Krokhmal zbroj dvaju polisaharida (amiloze i amilopektina), koji uključuju višak α-D-glukopiranozida. Nastanjuje se u roslinama tijekom procesa fotosinteze i odvija se u lukovicama, korijenju i nasinama. Lanceova amiloza linearna i uključujući
200-1000 viška glukoze. Istaknuta molekularna težina postaje 160.000.

U vodi se spiralno rasplamsava makromolekularno koplje amiloze, u vodi amiloza ne daje pravu razliku, već hidratizira micelij koji se dodaju jodu i plavi.

amilopektin maê razgaluzhenu (mirco-like) budov. U prisustvu amiloze, amilopektin, kada nabubri u vodi, stvara pastu.

Prividna molekularna težina amilopektina je stotinama niža od one kod amiloze i iznosi 1-6 milijuna.

Hidroliza škroba kada se zagrijava u prisutnosti mineralnih kiselina dovodi do topljivosti raznih proizvoda:

de m  n.

Roschin škrob često hidrolizirani polisaharidi. Molekularna težina mu je manja od škroba. Razchinnyy škrob raste u vrućoj vodi, s jodom daje plavu fermentaciju.

dekstrini tse polisaharidi iz srednjeg dozhina lansyuga. Smrad je produkt nepolihidrolize škroba. Hladnom vodom nježno se raspršuje smrad, a jodom se utapaju u ljubičaste do žute boje. Promislovy sposíb otrimannya dextrinív - zagrijavanje škroba na 180-200 0 S.

Svjetlucanje na površini uštirkane bjeline nakon zagrijavanja vruće prašine također se objašnjava usvojenim dekstrinom.

Škrob je vrijedan prehrambeni proizvod. Zastosovuêtsya iu kemijskoj industriji. Na primjer, kisela hidroliza škroba (pri vrenju) - koristit ćemo metodu uklanjanja glukoze. Škrob sa sirovinom za ekstrakciju etil ta n- butilni alkoholi, aceton, mliječna i limunska kiselina, glicerin i drugi proizvodi. Vín vikoristovuêtsya za lijepljenje papira i kartona, izradu dekstrina i ljepila.

U biljnom traktu hidroliza glavnih sastojaka škroba teče pod utjecajem enzima. Hidroliza amiloze odvija se pod djelovanjem enzima α-amilaza, koji je prisutan u sanjku i soku subslunkove loze. Cei enzim hidrolizira
α-(1 4)-glikozidne veze s otopinama u terminalnoj vrećici glukoze i maltoze. α-(1 6)-glikozidne veze, koje se nalaze na mjestima razdvajanja, hidroliziraju se uz pomoć enzima α-(16)-glukozidaza. Krajnji produkti hidrolize su također glukoza i maltoza.

U stvorenjima, organizmi su funkcionalni analog škroba ružmarina glikogen. Osobito je bogat jogom da se kloni peći na m'jazi. Vidljiva molekularna težina u ugljikohidratima postaje  100 milijuna Glikogen je po strukturi sličan amilopektinu i ima viši stupanj degeneracije. U biljnom traktu glikogen se lako hidrolizira amilazom, što omogućuje brzu regeneraciju glukoze u ljudskom tijelu u vrijeme stresnih situacija s fizičkim i psihičkim stresom. U klitinima je hidroliza glikogena inhibirana fosforolitičkim putem za dodatni enzim fosforilaze, tako da uzastopno vidite molekule glukoze u nišanu
1-fosfat.

Općenito, funkcija rezervnih polisaharida može se predstaviti na sljedeći način: iako postoji višak glukoze u klitinu, tada se pod utjecajem drugih enzima te molekule dodaju molekulama škroba ili glikogena; Zbog metaboličke potražnje za glukozom, to je zbog enzimske probave polisaharida.

Kod mikroorganizama (kvasci, bakterije) uloga rezervnih polisaharida je dekstrani. Smrad se također sastoji od polisaharida s kopljem oštrim poput britve i presavijenim od viška
D-glukoze, ale, potječu od škroba i glikogena majčine dušice, čije su strukturne jedinice njihovih okosnica vezane glavnim redom α-(16)-glikozidnih veza. Dekstrani, koje sintetiziraju bakterije koje se zadržavaju na površini zuba, sastavni su dijelovi zubnog plaka.

Strukturni polisaharidi.

Celuloza, ili stanično tkivo(od lat. cellula - klitina), - glava skladišnog dijela školjaka rastućeg klitina, što pokazuje funkciju građevinskog materijala. Drvo je sastavljeno od celuloze cca 50%, a vlakna bavovnika (očišćena vata) su od čiste celuloze (do 96%).

Celuloza je polisaharid koji se sastoji od viška β-D-glukopiranoza, međusobno povezanih -(1 4)-glikozidnim vezama:

Molekularna težina celuloze može se povećati sa 400 tisuća na 1-2 milijuna. To objašnjava visoku otpornost celuloze na mehaničke i kemijske infuzije, kao i nizak stupanj varijabilnosti u vodi, alkoholu, eteru, acetonu i drugim rozchinniki.

U ljudskom organizmu tu veću količinu celuloze ne razgrađuju enzimi sluzno-intestinalnog trakta, ali je od velike važnosti: djeluje kao balast i pomaže u nagrizanju, mehaničkom čišćenju sluznice crijevne sluznice. Dakle, stanično tkivo pomaže eliminirati višak kolesterola u tijelu. To se objašnjava činjenicom da stanična stijenka biljke adsorbira sterole i pereskodzhaê í̈x vlaženje. Osim toga, stanično tkivo igra važnu ulogu u normalizaciji crijevne mikroflore coryza.

Trivijalnim zagrijavanjem celuloze s mineralnim kiselinama moguće je ukloniti međuprodukte hidrolize, sve do D-glukoze:

de m  n.

Polisaharid hitin služiti kao glavni strukturni element čvrstog kostura gruda i rakova. Vin je homopolimer N-acetil-D-glukozamina, višak nekog vezanja između sebe pomoću -(1 4)-glikozidnih veza, i po strukturi je blizak celulozi:

Poput celuloze, hitina koji se ne razlikuje od vode, taj yogo lancer može napraviti kristalnu ambalažu.

Lažu i strukturni homopolisaharidi inulin, nagoni zbog viška D-fruktoze (rijetka depresija, ako polisaharid potiče na višak ketoze) i pektinski govori, koji se sastoje od viška uronske kiseline (na primjer, galakturonske kiseline) Pektinski govor se nalazi u biljnim sokovima, voću (jabuka, kruška, limun) i povrću (cikla, mrkva). Dosadašnja saznanja su pokazala mogućnost njihove primjene kao terapeutske metode za zagušenje crijevnog trakta. Dakle, lijek "plantaglucid", koji se uzima iz trpuca, pomaže u slučaju virusne bolesti.

Heteropolisaharidi.

Heteropolisaharidi su polimeri proizvedeni od monosaharida različitih vrsta i sličnih. Najčešće se heteropolisaharidi sastoje od dva različita monomera, pomiješana redoslijedom koji se ponavlja. Najvažniji predstavnici heteropolisaharida u organima i tkivima životinja i ljudi glikozaminoglikani (mukopolisaharidi ). Smrad se sastoji od neriješenih koplja, kako bi se amino šećeri mogli osvetiti uronska kiselina i osvojiti važne biološke funkcije. Zocrema, smrad je osnova ugljikohidratnih komponenti dobrih tkiva (hrskavica, tetiva i dr.), ulazi u skladište kostiju i osigurava zdravlje i elastičnost organa.

Važnu biološku ulogu ima hijalurinska kiselina: njime, proces punjenja, zaštita od prodora mikroorganizama, nalazi se u posipnom tijelu oka, u praznoj ilovači itd., glukozamin, prekriven -(1 3)-glikozidom. vezivo. U svojoj srži, višak disaharida vezan je -(1 4)-glikozidnom vezom:

Hijaluronska kiselina ima veliku molekulsku masu.
2-710 6, njezine razlike mogu biti visoke u viskoznosti.

Drugi mukopolisaharid, manifestacije u skladištu klitinskih membrana i glavni postakutni govor,  kondroitin. Po svojoj strukturi hondroitin može biti identičan hijaluronskoj kiselini: jedina razlika je u tome što nadomješta višak N-acetil-D-glukozamina u vinima i nadomješta višak N-acetil-D-galaktozamina.

Takav se disaharid naziva N-acetilkondrozin:

Esteri sumporne kiseline kondroitina nazivaju se kondroitin sulfat. Razlikuju se kondroitin-4- i kondroitin-6-sulfat, u kojima sulfatna skupina tvori preklopnu vezu s hidroksilnom skupinom N-acetil-D-galaktozamina, i na C-4 i na C-6. Smrad je glavna strukturna komponenta hrskavičnog i cističnog tkiva, rogova i drugih vrsta uspješnog tkiva kralježnice. Molekularna težina kondroitin sulfata kreće se od 10 do 60 tisuća.

Stvorenja imaju iste ekstenzije heparin, neka vrsta vida od jetre, tkiva srca i legen, kao i od m'yaziv. Vin je prirodni antikoagulans krvi i ima važnu biološku ulogu.

Heparin može biti sklopiviji: lankami, koji su pocrnjeli, ê disaharidi, u čijem skladištu postoje viškovi
D-glukozamin, vezan s -(1 4)-glikozidnim vezivom s viškom D-glukuronske ili L-iduronske kiseline. Na svoj način, disaharidi su međusobno vezani -(1 4)-blinkom, tako da disaharid završava s D-glukuronskom kiselinom i -(1 4)-blink - yakscho
D-iduronska kiselina.

Većina amino skupina heparina je sulfatirana, deyak - acetilirana. Osim toga, u brojnim suvišnim L-iduronskim kiselinama sulfatne skupine nalaze se na C-2, a u glukozaminskim kiselinama na C-6.

Strukturni element stijenki krvnih žila heparitin sulfat, koji je sličan sličnim disaharidnim jedinicama, ali može imati više N-acetilnih skupina, a manje sulfatnih skupina u svom skladištu.

Kemijska snaga polisaharida.

Kemijska snaga polisaharida uglavnom je povezana s prisutnošću OH-skupine i glikozidnih veza. Udio slobodnih aldehidnih skupina u makromolekuli je relativno mali, zbog čega polisaharidi snage, koje inspiriraju, praktički ne pokazuju.

Od kemijskih moći polisaharida najvažnije su reakcije hidrolize i uspostavljanje sličnih reakcija makromolekula na hidroksilnim skupinama.

Polisaharidi stabljuju prije hidrolize u puddle mediju, ali s različitim koncentracijama puddle varijanti mogu proizvesti alkoholate. Tako, na primjer, pobijediti lokvica celuloze:

Oligosaharidi, zokrema i disaharidi otapaju se u kiselom mediju tijekom hidrolize bez praška. Najnovija hidroliza polisaharida dovodi do apsorpcije monosaharida. Vrijednost polisaharida za hidrolizu raste sljedećim redom: celuloza
І
H+
iz celuloze (u obliku drvne industrije) kao rezultat kisele hidrolize i udaljene fermentacije glukoze, koja se taloži, otrimuyut etanol (naslovi "hidrolizni alkohol"):

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6

C6H12O62C2H5OH + 2CO2

Među posljednjim polisaharidima, najpraktičnija vrijednost može biti jednostavna i sklopiva. Takva kemijska modifikacija polimera nije popraćena originalnim korakom polimerizacije makromolekula.

Folding eteri celuloze otapaju se u prisutnosti mineralnih i organskih kiselina i anhidrida joda na celulozi. Dakle, međudjelovanjem celuloze iz sume dušične i sumporne kiseline, celuloza se može ukloniti:

S obzirom na broj hidroksilnih skupina u lanciji glukoze, koje su stupile u reakciju esterifikacije, uspostavljaju se različiti eteri: mono-, di- i trinitrat celuloze. Sumish mono- i celulozni dinitrat se zove koloksilin i trinitrat celuloze - piroksilin. Na temelju nitrata celuloze (nitroceluloze) dobivaju se razni vibukhov govori, na primjer, barut. Nitratna celuloza također je osnova za izbor nitrolakova i emajla.

Celulozni acetat se otapa interakcijom celuloze s oksičnom kiselinom (u prisutnosti sumporne kiseline) ili oktoinskim anhidridom. Najznačajnija zadužnica bila je oduzimanje najnovijih naslova eter - celuloza triacetat komadni šav:

Celulozni acetat također se koristi za premazivanje plastike, izradu fotografija i filmova, posebne lakove.

Od jednostavnih etera celuloze posebno je važna metil-, etil-butilceluloza. Smrad se smiri kada se dihalogen-alkani umiješaju u lokvu celuloze. Na primjer:

Ugljikohidrate dijelimo na jednostavne (monosaharidi) i sklopive (polisaharidi).

Monosaharidi (monoza). Tse heteropolyfunctional spoluchy, scho osvetiti karbonilne i hidroksilne skupine. Monosaharidi crtaju molekularnu formulu P(H 2 Pro) P, Yaka i poslužio je kao osnova za ime dano klasi z'ednan (ugljen + voda). Prema strukturi monozije se dijele na polihidroksialdehide, ili aldoze, ili polioksiketone, ili ketoze. U ugaru, prema broju atoma ugljika, monosi se mogu podijeliti na trioze (tri atoma ugljika), tetroze (kotiri atomi), pentoze (pet atoma), heksise (šest atoma) i heptozi (sim atoma). Ugar u obliku budovi karbonilne skupine kože s monoz znači: aldotríoz, aldoheksoza, ketoheksoza također.

Optička izomerija monosaharida. Karakteristična značajka strukture monosaharida je prisutnost asimetričnih (koji mogu biti različiti supstituti) ugljikovih atoma u molekulama. Asimetrični atomi i ugljik su središta kiralnosti molekule. Posljednja kiralnost molekule je manifestacija optičke izomerije, odnosno enantiomerije, koja se očituje u građenju biljke, obavijajući ravninu polarizirane svjetlosti na suprotnoj strani. Z'ednannya s asimetričnim atomima ugljika može se vidjeti u 2 izomera. U stupcima s istim asimetričnim atomima ugljika mijenja se broj optičkih izomera u slučaju mezoformi. Mezosfere su optički neaktivne zbog "unutarnje kompenzacije" znaka omotača. Suština mezootopljene tvari je D-ksilit.

Optički izomeri, koji stoje zajedno poput asimetričnog objekta pred svojom zrcalnom slikom, nazivaju se enantiomeri ili optički antipodi. Enantiomeri tvore jednu vrstu jedne konfiguracije svih centara kiralnosti i uspostavljaju D-formu (lat. Dexter - desno) i L-formu (lat. laevus - levi) - stereokemijski niz monosaharida. Izomeri koji su konfigurirani samo dijelom centara kiralnosti, a ne optički antipodi, nazivaju se dijastereomeri. Par dijastereomera koji imaju konfiguraciju od samo jednog asimetričnog atoma ugljika nazivaju se epimeri. Pozovite prije naziva da biste dali broj atoma epimera u ugljiku, 2-epimeri se jednostavno nazivaju epimeri. Na primjer, D-aloza i D-altroza su epimeri, D-aloza i D-glukoza su 3-epimeri, D-aloza i D-guloza su 4-epimeri.

Kao standard za određivanje odnosa prema stereokemijskoj D- ili L-seriji, usvojena je konfiguracija asimetričnog atoma u najjednostavnijoj triozi, D-glicerol aldehidu. Pripadnost stereokemijskom nizu označava promjenu asimetričnog atoma ugljika s maksimalnim brojem (u slučaju glukoze - atom Z 5). Ako ide gore od asimetričnog atoma do ugljika D-glicerol aldehida, ide gore do D-reda, a zatim ide gore do L-reda. Utvrđeno je da prirodne monozime treba staviti ispred D-reda.

Ciklo-okso-tautomerija monosaharida. U čvrstom stanju, u vodenoj fazi, važniji su monosaharidi koji se nalaze u naizgled cikličkim alkoholima. Otapanje acetala lijeka može se promatrati kao unutarnja molekularna reakcija A N , uslijed koje se otapaju najveći šesteročlani ciklusi (piranoza) i peteročlani ciklusi (furanoza). Na taj se način tautomerni oblik uspostavlja između jednakog (okso-oblika) i cikličkog oblika monosaharida, a ciklički oblik značajno nadmašuje (više od 99,9% u jednakom zbroju):

Za sliku na ravnini prostorne strukture poluširinskog oblika upotrijebite Fisherove projekcijske formule, a za sliku na ravninu prostorne strukture cikličkih poluprostora upotrijebite Haworthove projekcijske formule:

Slijedimo sljedeća pravila: ciklus je prikazan kao ravan; posrednici, koji su dešnjaci u okso-formi, prikazani su ispod ravnine ciklusa, a lijeva ruka - iznad kruga kruga; Atomske vodene veze CH možda neće biti naznačene.

U cikličkom obliku postoji asimetrični atom ugljika (centar kiralnosti) u cikličkom obliku koji ima asimetričan atom ugljika (centar kiralnosti): C1 atom u aldozama ili C2 atom u ketozama; Howor's svjedočanstvo *). Ako se konfiguracija anomernog atoma ugljika mijenja promjenom atoma, što ukazuje na blizinu stereokemijskog niza, naziva se a-anomer, a zatim se naziva b-anomer.

Na taj se način a- i b-anomer monoze mogu smatrati izomerima položaja napivecetalnog hidroksila. Prijelaz anomernih oblika a « b više nije moguć kroz okso-oblik: a-oblik « okso-oblik « b-oblik

Slično, utvrđeno je jednako u smislu razlika između piranoznih i furanoznih oblika. Važnost a- ili b-anomera pada zbog prirode monozije, trgovca na malo, koncentracije i drugih prirodnih umova. Rivnovaga mizh usima oblici ê, takav rang, dinamičan. Dakle, iako neka vrsta anomera glukoze i varijabilnosti u vodi, vino se korak po korak pretvara u sljedeći anomer, dokovi se ne talože jednako zbroj dva anomera, u kojem slučaju također postoji mali broj različitih oblika. . Ovaj prijelaz je popraćen promjenom optičkog omotača. Takva se pojava naziva mutarotacija(anomerizacija) monosaharida. Jednako je važan zbroj koji je rezultat mutarotacije i a- i b-D-glukopiranoze, osvetljujući 36% a-izomera i 64% b-forme. Udio okso-forme u jednako važnom zbroju je mali (na pH 6,9, zbroj D-glukoze jednako je važan da sadrži samo mali dio aldehidnog oblika). Taj monozi ne daje reakciju karakterističnu za aldehide s fuksinom sumpornom kiselinom i ne reagira s natrijevim hidrosulfitom. Mutarotaciju kataliziraju kiseline i baze. U čvrstom stanju monozi se nalaze isključivo u cikličkom obliku.

Kemijska moć monosaharida. U umu kemičara, monozy će izgubiti snagu bogatih atomskih alkohola, karbonilnih spojeva i alkohola.

1. Za cikličke oblike monoza najkarakterističnije su reakcije koje uključuju hidroksilnu skupinu. Kemijski najaktivnija napivecetalna hidroksilna skupina.

Jednostavni eteri su opsjednuti interakcijom hidroksilnih skupina monoza s alkil halogenidima. U isto vrijeme, reakcija ulazi i napivecetalne i alkoholno hidroksidne skupine. Napívacetalna skupina -VIN je reaktivnija, pa je usvajanje jednostavnog etera prema ovoj skupini brže i može protikat iu slučaju interakcije monoza s nižim alkoholima u prisutnosti klorirane vode. Monefiri, koji su utvoryuyuyutsya s ciomom, nazivaju se glikozidi (piranozidi i furanozidi).

Jednostavni eteri, zasićeni alkoholnim hidroksilnim skupinama, nisu hidrolizirani, a glikozidna veza se lako hidrolizira u mediju lokve. Raspodjela glikozida nije mutirana.

U ovoj reakciji ulogu nukleofila imaju molekule etanola ili metil jodida. Slično, monozy komuniciraju s aminima i sličnim spojevima N-glikozida.

Glikozidi su proizvodi kondenzacije cikličkih oblika monosaharida s alkoholima i aminima s otopljenom glikozidnom vezom. Glikozidi se lako hidrolizuju u kiseloj sredini. Di- i polisaharidi slijede tip O-glikozida, a nukleozidi, strukturne komponente nukleinskih kiselina, slijede tip N-glikozida. Glikozidi imaju izuzetno važnu ulogu u biokemijskim procesima, zokrema u procesima upale i fotosinteze. Najvažniji od glikozida je adenozin trifosfat (ATP), koji je sklopivi ester fosforne kiseline i adenozin - nukleozid, koji je produkt kondenzacije adenina i riboze. Fosfatne skupine ATP-a igraju ulogu svojevrsnog skladišta energije; u tijeku hidrolize, vidi se energija, koja je neophodna klitinima za m'yazovy postojanost.

U interakciji s kiselinama i jodnim anhidridima, monoziazij otapa razgradljive etere. Dakle, kada glukoza stupa u interakciju s oksičnim anhidridom, pentaacetilglukoza se otapa.

Biološki važan primjer ove vrste reakcije je reakcija fosforilacije. Fosfati su eteri monosilabične kiseline i fosforne kiseline i prisutni su u svim organizmima koji rastu i žive te su metabolički aktivni oblici monosaharida. Dakle, 1-fosfat D-glukoze apsorbira se hidrolizom glikogena (polisaharid, snažan za žive organizme); Glukoza 6-fosfat je proizvod katabolizma glukoze u tijelu; Fosfat D-ribozit i 2-deoksi-D-deoksiriboza su strukturni elementi nukleinskih kiselina.

Reakcija se odvija u prvoj fazi glikolize (proces oksidacije glukoze u piruvat). Slid zaznachitse, tse industrijski proizvodi glikoloze ê presavijeni eter monoza i fosforne kiseline.

2. Oksidacija monoza u kiselim i neutralnim sredinama dovodi do topljivosti raznih kiselina. Oksidacija se može provesti samo karbonilnom skupinom - "meka" oksidacija, na primjer, bromnom vodom s otopinama -onskih kiselina

Oksidacija karbonilnih i primarnih hidroksilnih skupina - "zhorstke" oksidacija, na primjer, s HNO 3 u glikarinske kiseline.

Oksidacija samo primarne hidroksilne skupine u mekim umovima (na primjer, s dienzimima) u prisutnosti aldehidnih skupina dovodi do apsorpcije glikuronskih kiselina.

Glukuronidi se zagrijavanjem lako dekarboksiliraju, što dovodi do topljivosti monoza iz manjeg broja ugljikovih atoma. Dakle, možete oduzeti D-glikoronid pentozu - D-ksilozu.

Oksidacijska monoza u mediju lokve praćena je destrukcijom ugljičnog skeleta. Reakcije oksidacije tipične su za aldoze, ale i ketoze (za prisutnost ketona), što se objašnjava fenomenom epimerizacije monoza.

Oksidacijom se mogu dodati i aktivni disaharidi, koji se nazivaju reaktivni. Važno je da u obliku napivecetala smrad potencijalno može imati aldehidnu skupinu (u okso obliku).

Reaktivni mono- i disaharidi midi(I) oksidu Cu 2 Pro dodaju ione midi(P) koji ulaze u skladište Fehlingovog reagensa ili Benedictovog reagensa, a također su se skupili u Tollensovom reagensu OH u slobodni srbl. Reakcije vicorist su poput akísní na prisutnost saharida, koji nadahnjuju.

3. Monosaharidi su podložni kemijskoj i biološkoj inspiraciji.

Reinvencija monoza, kao i svakog ugljičnog spoluka, za proizvodnju prije transformacije ugljikovih skupina na alkoholima; pri čemu se uspostavljaju bogati atomski alkoholi, koji se zovu krvni alkoholi, ili alditi.

Krema s natrijevim amalgamima u vodi (i vodeno-alkoholnoj i alkoholnoj) mediju za obnavljanje vikarne vode u prisutnosti katalizatora (Pt, Pd, Ni) i metalnih hidrida (osobito NaBH 4). Sljedeći korak je da kada se uspostave aldoze, uspostavi se jedan alkohol, a kada se uspostavi ketoza, dva bogata atomska steoizomerna alkohola se eliminiraju, jer asimetrični 2. atom C u ketozi (atom karbonilne skupine) nakon što postane asimetričan i moguće dvije orijentacije hidroksilne skupine vezane na njega.

4. Reakcija izomerizacije (epimerizacije) uvijek se odvija iza a-CH *-kiselog središta monosaharida, a to je atom ugljika, bez zadiranja u karbonilnu skupinu. Reakcija se odvija pod utjecajem razrijeđenih otopina na livadama ili enzimatski (u umovima organizma) i prati

intramolekularna oksidacija-obnove

(Disproporcioniranje) ugljikovih atoma C1 i C2.

Tijekom kojeg se prenosi pregrupiranje

proton

hidroksilni ion, zbog posrednika

z'ednannya - endiol (jedna podveza (-ên)

između dvije hidroksilne skupine (diol)).

Transformacija endiolusa može se dovesti do stanja rastvaranja.

níyu poput ketoze, tako da sam dvije aldoze.

Na taj način, kao rezultat reakcije

korak po korak jednako je važan sumish

izomeri. Na primjer, nakon epimerizacije D-glukoze

D-manoza je epimer glukoze 2, a D-fruktoza je strukturni izomer glukoze.

Primjer reakcije izomerizacije u tijelu - enzimska pretvorba glukoza-6-fosfata u fruktozo-6-fosfat u procesu glikolize.

Oligo- i polisaharidi. Disaharidi (bioze) su produkt kondenzacije dviju molekula monosaharida povezanih O-glikozidnom vezom.

Kao u reakciji kondenzacije, udio dva poluacetalna hidroksila i dva suvišna monoza se kombiniraju vezivo glikozida-glikozida, skrasiti se nesmanjujući disaharid. Takav disaharid ne interferira s glikozidnim hidroksidom, ne može prijeći u aldehidni oblik i ne odgovara metalnim oksidima (ne reagira s midi hidroksidom, odnosno reakcijom "sibirskog zrcala").

Kao u reakciji kondenzacije, sudjeluju jedan alkohol hidroksil i jedan alkohol hidroksil i dvije suvišne monoze vezivo glikozid-glukoza, skrasiti se inspirativno disaharid. Takav disaharid može se zamijeniti glikozidnim hidroksidom, koji se može pretvoriti u aldehidni oblik i djelovati kao vodena ptica.

Disaharidi, poput glikozida, hidroliziraju se u kiseloj sredini. Biološki najvažniji disaharidi su saharoza, maltoza, laktoza i celobioza.

Na primjer, strukturna formula maltoze, kao glavnog produkta cijepanja škroba u pražnjenju usta pod djelovanjem enzima puževa - b-amilaze, može se prikazati kao napadni rang:

Sustavni naziv (aD-glukopiranozil-(1®4)-aD-glukopiranoza ili 4-(aD-glukopiranozid)-D-glukopiranoza) ukazuje na prisutnost glikozidne veze između C atoma, koja može imati a-konfiguraciju, jedna suvišna glukoza i atom C 4 ínshoy višak. Maltoza se otapa kao rezultat kondenzacije dviju molekula a-D-glukopiranoze s otopljenom glikozidnom vezom između atoma 1 a-anomera glukoze i atoma 4 druge molekule glukoze. Takva veza se naziva (1®4)-veza.

Laktoza (4-(b-D-galaktopiranozido)-D-glukopiranoza) može biti:

Celobioza (4-(b-D-glukopiranozid)-D-glukopiranoza) je glavni strukturni element celuloze; utvoryuetsya s enzimskom hidrolizom celuloze. Celobioza, jak i laktoza, mogu 1,4-b-glikozidnu vezu i ê utjecajni disaharid, ale na vidmini u laktozi s potpunom hidrolizom daje samo D-glukozu:

Saharoza (a-D-glukopiranozid-b-D-fruktofuranozid)

nazvati trsku tsukr; osvojio ê nepovratno

sipanje disaharida, osveta u redu, krv

cikla, svježe voće, bobice i povrće.

Sustavno imenovanje saharoze u obliku konfiguracije

omjer oba glikozida (sufiks "ozid" u nazivima oba

monoz) hidroksil (a ili b), ta prisutnost veze Z 1 -Z 2.

Produkti kondenzacije određenog broja molekula (od 2 do 12) molekula monosaharida nazivaju se oligosaharidi; veća količina monosaharida - polisaharidi.

Kako se makromolekule inspiriraju iz viška jednog monosaharida, takvi se polisaharidi nazivaju homopolisaharidi. Među biološki najvažnijim homopolisaharidima su poli-D-glukopiranoze: amiloza, amilopektin, glikogen (disaharidni fragment preostale ê maltoze) i celuloza, čija je strukturna komponenta disaharid celobiosa.

Amiloza - cijeli polimer nepocinčanog pupoljka (linearni polimer) s molekularnom težinom od oko 60 000; kada se zagrijava, širi se u blizini vode, čineći ga liofilnim; međudjelovanje s jodom od uvođenja složene "uključi" plavu boju.

U slučaju enzimske hidrolize b-amilazom, koja se vidi kao subdukt i širi se u liniji, amiloza se razgrađuje na glukozu i maltozu; hidroliza je zbog neevoluiranog kraja amiloze i zbog naknadnog cijepanja molekula maltoze.

Amilopektin može imati ocrtanu strukturu i uključivati ​​redoslijed a(1®4)-veza i glikozidnih a(1®6)-veza. Za ostatke ostatka, struktura se čisti:

Kada razchinenní u vodi amilopektin bubri, utvoryuyuchi pov'yazanodispersnu sustav - gel. S jodom amilopektin stvara crveno-ljubičastu boju.

Sumísh amílozy (20-25%) i amilopektin (75-80%) je polisaharid prirodnog podrijetla - škrob.

Na taj način, prirodni škrob nije individualni govor: vino se sastoji od dvije frakcije, o kojima se brine kućanstvo i nakon toga, različite razlike u toploj vodi. Škrob je glavni rezervni polisaharid roslina.

Škrob - bijeli amorfni govor. U hladnoj vodi se ne mijenja, u toploj vodi korak po korak bubri. Na hladnom izlazi želatinasta masa ili gel (kisil). Iza bogatstva snage, kiselo, slično čvrstom tijelu, zokrema, pokazuje proljetnost, bez obzira na one koji razrjeđuju škrob, a ne koncentracije, kao na primjer sirup. S desne strane, kada molekule amilopektina i amilaze dođu u praznine degeneracije i nerazgradnje, tvore trivimičnu mrežu prostranstva, molekule vode troše se u plašteve. Takav okvir dostupan je samo za niske temperature. Kako kiselost jenjava, molekule se počinju kolabirati s energijom, vodene veze između njih kolabiraju i kiselost postaje rijetka.

Svi polisaharidi sa škrobom omotani su polariziranim svjetlom udesno, na činjenicu da su zasićeni glukozom. Kada se zagrijava s kiselinama, škrob se hidrolizira nakon mase veza glukozid-glukoza, dajući sekvencijalno dekstrin, maltozu i glukozu.

Glikogen ("škrob stvorenja") sličan je po strukturi i snazi ​​amilopektinu, ali se također može više razgraditi od polimernog koplja i rezervni je polisaharid stvorenja koji se skladišti u jetri i m'yazovíy tkivu.

Glikogen je "blizanac" škroba u svijetu stvorenja i igra ulogu pohrane govora i rezerve u ugljikohidratnim stvorenjima tkiva (nalazi se uglavnom u jetri i m'yazakh). Molekularna težina glikogena je već velika - blizu 100 milijuna.Takav raspon molekula potvrđuje biološku funkciju rezervnog ugljikohidrata. Makromolekula glikogena ne prolazi kroz veliku membranu kroz veliku membranu i ostaje u sredini stanice, zbog potrebe za energijom. U pauzama između obroka, glikogen se razgrađuje na glukozu, budući da je blizu krvi, a zatim ga stanice prenose u tijelo. Stara i zrela osoba ima zalihu glikogena od 0,5 kg.

Jedan od najvažnijih polisaharida je celuloza. Ona popravlja glavni skladišni dio zidova rastućih zidova. Celuloza je polimer koji se najvećim dijelom sastoji od b-D-glukopiranozinskih slojeva koji su obloženi glikozidnim b(1®4)-vezama.

Celuloza je linearni polimer, koji kopljanici mogu osvetiti preko 10.000 linija:

Čista celuloza je bijela vlaknasta rehovina, nejasna u vodi, eteru ili alkoholu. Takva stabilnost trgovcima na malo objašnjava se jedinstvenom strukturom celuloze.

Ovaj polisaharid se sastoji od viška D-glukoze, vezane samo glikozid b(1®4)-vezom; molekule celuloze su poput niti i ne ostavljaju mrlje. Struktura je visoko uređena, što potvrđuju podaci rendgenske difrakcijske analize;

Tsíkavo, scho celuloza se razlikuje u reagensu pripremljenom miješanjem Cu (OH) 2 s koncentriranim vodenim amonijakom (Schweitzerov reagens), kao iu zakiseljenom ZnCl 2 pri zagrijavanju ili koncentriranoj sumpornoj kiselini, tobto. u tihim sredinama, skladište neke vrste zabune, sposobnost razvijanja vodenih veza u molekulama celuloze i uspostavljanje novih veza od trgovca na malo.

Poznato je da prisutnost alkoholnih hidroksilnih skupina celuloze reagira s alkoholima i kiselinama s odobrenim eterima. Celuloza nadmašuje funkcije strukturnog polisaharida koje tijelo preuzima kako bi induciralo okosnicu klitinskog tkiva.

Pektinski govor nalazi se u voću i povrću, karakterizira ih geliranje u prisutnosti organskih kiselina, što je tipično za kuhanje želea i marmelade.

Osnova govora pektina leži

pectova - poligalakturonska kiselina.

Pektinska kiselina se sastoji od viška

D-galakturonska kiselina, omotač

a(1®4)-glikozidna veza.

Deyakí pektinski govor može biti anti-iritant i osnova je niskih pripravaka, na primjer, plantaglucid iz psiliuma.

Heteropolisaharidi(Neke vrste makromolekula uzrokovane su viškom više ili manje jednog monosaharida) također su široko rasprostranjene u prirodi.

Alginske kiseline místya u blizini olujnih algi. Negalvanizirana koplja nastala su sprečenih (1®4) vezama viška D-manuronske i L-guluronske kiseline. Alginske kiseline, kao i sredstva za želiranje, nalaze se u prehrambenoj industriji. Morske alge s puno bogatih polisaharida. Na primjer, široko zastosovuvannya u biokemijskim studijama agar je heteropolisaharid koji se može osvetiti velikom broju sulfatnih skupina. Agar se sastoji od zbroja agaroze i agaropektina. Polisaharid lancet agaroza ima višak D-galaktoze i L-laktoze.

Polisaharidi s dobrim tkivom. Tkanina je dobro raspoređena po cijelom organizmu, a volumen i elastičnost organa, elastičnost njihovih tkiva, otpornost na prodor infekcija. Polisaharidi dobrog tkiva vezani za proteine.

Najnoviji događaj kondroitin sulfat(koža, hrskavica, tetiva), hijaluronska kiselina(neuredno tijelo oka, pupčana vrpca, hrskavica, suglobova rídina), heparin(jetra). Cí Polisaharidi mogu biti začinjena riža u budućnosti: oni se ne razgrađuju iz koplja iz naslaga disaharida, koji uključuju uronske kiseline (D-glukuronsku, D-galakturonsku, L-duronsku) i N-acetilheksozamin (N-acetilkocetak). Deyakí im osvetiti viškove sumporne kiseline.

Hijaluronska kiselina se inducira iz disaharidnih ostataka proizvedenih b(1®4)-glikozidnim vezama. Disaharidni fragment se sastoji od viška D-glukuronske kiseline i N-acetil-O-glukozamina, vezanih b(1®3)-glikozidnom vezom. Hijaluronska kiselina ima veliku molekularnu težinu - 2-7 milijuna, različite stupnjeve visoke viskoznosti, s kojom vrši funkciju barijere, što osigurava neprobojnost zdravog tkiva za patogene mikroorganizme.

Kondroitin sulfat nastaje iz viška disaharida N-acetiliranog kondrozina, što rezultira b(1®4)-glikozidnim vezama. Skladište kondrozina uključuje D-glukuronsku kiselinu i D-galaktozamin, povezane b(1®3)-glikozidnom vezom.

Sulfatna skupina uspostavlja etersku vezu s hidroksilnom skupinom N-acetil-O-galaktozamin, koja je ili na 4. ili na 6. položaju. Molekularna težina kondroitin sulfata postaje 10.000 - 60.000.

Kondroitin sulfat i hijaluronska kiselina ne mogu se pripisati desnici, već onima koji su povezani s polipeptidnim kopljima.

OZNAKA

Ugljikohidrati– organski spoluchy, scho zagalnu formulu m H 2 n O n (n, m>3). Dijele se u tri skupine: mono-, oligo- i polisaharidi.

OZNAKA

Monosaharidi- Ugljikohidrati, koji se ne mogu hidrolizirati jednostavnijim ugljikohidratima (glukoza, fruktoza).

Oligosaharidi- u ugljikohidratima, koji su produkti kondenzacije dvaju ili više decilkoks monosaharida (saharoza).

- u ugljikohidratima, apsorbira veliki broj molekula monosaharida (škrob, pektin, celuloza).

Monosaharidi. Glukoza

Glukoza (C 6 H 12 Pro 6) - kristali bijele boje, sladić za gušt i dobar okus uz vodu. Molekule glukoze mogu biti u linearnom (aldegidoalkohol s pet hidroksilnih skupina) i cikličkom obliku (α- i β-glukoza), štoviše, drugi oblik nastaje iz prvog kada se hidroksidna skupina zamijeni na 5. ugljikovom atomu s karbonilnom skupinom. (Slika 1).

Riža. 1. Oblici baze glukoze: a) β-glukoza; b) α-glukoza; c) linearni oblik

Za ugljikohidrate, glukozni zocrema, karakteristična je takva kemijska snaga:

1. Reakcije koje se odvijaju uz sudjelovanje karbonilne skupine:

- glukoza se zagrijavanjem oksidira amonijevim oksidom, oksidom taline i midi(II) hidroksidom u glukonsku kiselinu

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + H 2 O

- glukoza se pretvara u alkohol od šest atoma - sorbit

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH \u003d O + 2 [H] → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH

- glukoza ne ulazi u nikakve reakcije tipične za aldehide, na primjer, reakcija s natrijevim hidrosulfitom.

2. Reakcije koje se odvijaju uz sudjelovanje hidroksilnih skupina:

- glukoza ima plavi miris s midi (II) hidroksidom (slična reakcija kao bogati alkohol);

- Posvećenje jednostavnih etera. Kod dimetil alkohola, jedan atom po vodi je zamijenjen sa CH 3 skupinom. U reakciju ulazi glikozid hidroksid koji je prisutan na prvom ugljikovom atomu u cikličkom obliku glukoze

- Osvjetljenje sklopivih etera. Pod utjecajem oktalnog anhidrida svih pet skupina -VN u molekuli glukoze zamijenjeno je skupinom -O-CO-CH 3 .

3. Lutanje:

- alkoholno vrenje

- Mliječno-kiselo vrenje

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH (OH) -COOH

- maslačno-kiselo vrenje

C 6 H 12 O 6 → C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2

Monosaharidi. Fruktoza

Fruktoza je izomer glukoze. Kao i glukoza, može se pretvoriti u linearni (keto-alkohol) i ciklički oblik (slika 1).

Riža. 1. Formirajte osnovu fruktoze

Fruktoza je uključena u sve reakcije, s glukozom, proteinom, nije uključena u reakciju "Sibirsko ogledalo".

OZNAKA

saharoza(C 12 H 22 O 11) - ce bio kristalni govor, sladić za guštanje, dobar okus uz vodu.

Molekula saharoze sadrži 2 ciklusa - 6-člani (višak glukoze) i 5-člani (višak fruktoze), međusobno povezani za glikozidni glukoza-hidroksid rachunok:

Saharozu karakterizira prisutnost agresivnih kemijskih svojstava:

1. Hidroliza:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 (glukoza) + C 6 H 12 O 6 (fruktoza)

2. Saharoza reagira s kalcijevim hidroksidom s otopljenom kalcijevom saharozom.

3. Saharoza ne ulazi u reakciju "zrcalnog ogledala", koji se naziva disaharid, na koji ne podsjeća.

OZNAKA

Krokhmal- (Z 6 N 10 O 5) n - bijeli prah, nedisperzivan u hladnoj vodi i zgušnjavanje u vrućoj vodi.

Potpuno prirodni polimer. Yogo molekule se sastoje od linearnih i neravnih koplja kako bi se eliminirao višak α-glukoze. Fragment strukture škroba izgleda ovako:

Gradevni škrob zagrijavanjem u kiseloj sredini hidrolizira, a krajnji produkt hidrolize je glukoza:

Škrob daje intenzivnu plavu fermentaciju s jodom - jasna reakcija na jod.

OZNAKA

- (Z 6 N 10 Pro 5) n - prirodni polimer, čije se molekule formiraju samo od linearnih koplja, kako bi se osvetio višak β-glukoze:

Za celulozu je, kao i za škrob, karakteristično svojstvo hidrolizacije zagrijavanjem u kiselom mediju:

(Z 6 H 10 O 5) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

Kožna struktura molekule celuloze sadrži tri-OH skupine, koje mogu reagirati s dušičnom i oktatnom kiselinom s presavijanjem estera:

(C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3nCH 3 COOH → (C 6 H 7 O 2 (OCOCH 3) 3) n + 3nH 2 O

(C 6 H 7 O 2 (OH) 3) n + 3nHNO 3 → (C 6 H 7 O 2 (ONO 2) 3) n + 3nH 2 O

Primijeniti rješenje zadataka

GUZA 1

menadžer

Otrimanova lažna glukoza C 3 H 6 Pro 3 u reakciji s natrijem otapa skladište C 3 H 4 Na 2 O 3 s kalcijevim karbonatom - C 6 H 10 CaO 6 s etanolom u prisutnosti sumporne kiseline - C 5 H 10 Pro 3 . Imenuj zadatak i napiši jednake reakcije

Riješenje

Mliječna (2-hidroksipropanoična) kiselina izlazi pojačanom mliječnom kiselinom iz glukoze: H 6 H 12 Pro 6 → 2CH 3 -CH (OH) -COOH. U reakciji mliječne kiseline s natrijem sudjeluju hidroksilne i karboksilne skupine: CH 3 -CH (OH) -COOH + 2Na → CH 3 -CH (ONa) -COONa + H 2 S kalcijevim karbonatom i etanolom mliječna kiselina reagira kao prirodna karboksilna kiselina: CaCO 3 + 2CH 3 CH (OH) COOH → (CH 3 CH (OH) COO) 2 Ca + CO 2 + H 2 O, CH 3 CH (OH) COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 CH (OH) COOS 2 H 5 + H 2 Pro.